Existe un truco especial para los que migran de windows a Mac, con el que pueden trasladar su biblioteca iTunes. El truco, es un poco rudimentario pero funciona bien: primeramente deberemos Consolidar la Biblioteca de iTunes (opciones avanzadas) y seguidamente se trata de localizar la carpeta C:/Documents and Settings/_{nombredeusuario}/Mis Documentos/Mi Música/iTunes de vuestro Windows y copiarla a vuestro Mac en el escritorio por ejemplo.

Luego hay que iniciar iTunes por primera vez en Mac y cuando nos pregunte si queremos que localice música en nuestro disco duro le diremos que NO y saldremos de iTunes, si ya hemos arrancado iTunes alguna otra vez y tenemos música en él habrá que hacer copia de ella y volverla a agregar después del proceso, ya que lo que vamos a hacer es sustituir la carpeta /Usuarios/_{nombredeusuario}/Musica/iTunes por la que tenemos en nuestro escritorio.

Una vez terminada la copia ya podremos borrar la carpeta de nuestro escritorio y acto seguido al arrancar iTunes en Mac deberemos tener toda nuestra música disponible tal cual la dejamos en Windows.

A la inversa, es decir copiar de Mac a Windows la carpeta iTunes, el proceso también funciona. O también se puede aplicar para Winamp, pasando previamente la música a iTunes.

Fuente | Applesfera